Houston założył serwis służący do przechowywania i dzielenia się plikami, czyli tzw. "chmurę", który dziś jest jednym z najbardziej znanych serwisów z tej branży - Dropbox. W wieku 33 lat może powiedzieć, że osiągnął naprawdę wiele, więcej niż 99% ludzi kiedykolwiek osiągnie. Ostatnio w rozmowie z New York Timesem Houston przyznał, że często się zastanawia:

Za sześć miesięcy, za 12, za 5 lat, co bym chciał żebym teraz robił i czego teraz się uczył?

Świetna rada, biorąc pod uwagę, że udzielona przez kogoś, kogo firma ostatnio została wyceniona na 10 mld dolarów.


Na pytanie co by przekazał, gdyby mógł wysłać ściągę samemu sobie w okresie, kiedy kończył studia na MIT, odpowiedział:

Gdybym miał ściągę, którą mógłbym przekazać 22-letniemu sobie, byłyby na niej trzy rzeczy: piłeczka tenisowa, okrąg i liczba 30 000.

Piłeczka tenisowa sugeruje znalezienie czegoś, na punkcie czego będziesz miał obsesję. Ludzie i przedsiębiorcy, którzy odnieśli największe sukcesy, których znam, mają obsesję na temat rozwiązywania problemów, które są dla nich istotne. Do przekazania tej idei użyłbym piłeczki ze względu na mojego psa, który dostaje szału, kiedy mu ją rzucam.

Okrąg dotyczy zasady, że sam jesteś średnią wyciągniętą z pięciorga twoich najbliższych przyjaciół, więc musisz się postarać otaczać ludźmi, którzy pozwalają ci wydobyć z siebie to, co najlepsze. I na koniec liczba 30 000. Kiedy miałem 24 lata, trafiłem w sieci na informację, że przeciętny człowiek żyje 30 000 dni. Spraw, aby każdy z nich się liczył.